יששכר נולד בקריית מלאכי, למשפחה מוכרת מאוד בחב"ד.

גדל והתחנך על ערכי חב״ד. בין לימודי הקודש הוא אף בנה יחד עם חבריו במגמת רכב, באגי.

יששכר התגייס לחיל צנחנים, עבר בהצלחה את המסלול ויצא לקורס מפקדי כיתות, ולאחריו המשיך לקורס קצינים וקורס מ״פים עד שהגיע לדרגת רב-סרן ביחידת מגלן, שם היה מפקד פלוגה.

משפחתו מספרת שהוא היה הצנוע באדם. אף פעם לא דיבר ארוכות על עצמו או על ההישגים הרבים שלו.

המטרה מול עיניו תמיד הייתה שמירה על האדמה הקדושה והצלת חיי אדם. הוא ראה לחיילים שלו את הלב, ותמיד הקדיש מעצמו מאה אחוז יותר מהמצופה.

בתאריך 10 בנובמבר 2023 נפל יששכר בקרב, כאשר פעל יחד עם הצוות שלו במחנה הפליטים שאטי, במבצע להצלת החטופים.

בן 28 בנופלו.

אחותו רחל מספרת: ״עוגת התפוחים שהוא אהב מסמלת בדיוק את מי שהוא היה, רך ונימוח פשוט, טעים ומכבד. מלא בשמחת חיים עם לב גדול ומואר. והאור שלו ממשיך להאיר אנשים שרק רוצים לעשות לזכותו ולמענו אחרי כל מה שהוא נתן מעצמו. וזה מרגש״.